Город Дмитров был основан (на месте древних славянских поселений) в 1154 г. князем Юрием Долгоруким, первым устроителем Владимиро-Суздальской земли, в состав которой входило нынешнее Подмосковье. Своё название Дмитров получил от имени Всеволода-Дмитрия, сына Долгорукова (В XI-XII вв. был в ходу обычай называть новые города княжескими именами. Отсюда: Ярославль, Владимир, Юрьев.).

Когда был основан Борисоглебский монастырь в Дмитрове (Большевистская ул.)- точно не известно. Исходя из первого о нём упоминания в завещании князя Юрия Васильевича (1472 г.), в правление которого уже начался подъём Дмитрова, можно полагать, что монастырь (некогда боевой форпост города на его восточной окраине) был основан во второй половине XV века. Это подтверждается находкой в 1841 г. на территории монастыря каменного креста с датой "1462". Скульптура с изображением на верху Троицы, посреди распятия, а внизу фигур трёх святых, была вделана в стену монастырского собора при его западном портале. В стену собора вставлена ещё другая плита с датой "1537 г.". Вероятно, это - вкладная плита о сооружении храма, так как стиль и тип здания вполне соответствует первой половине XVI в., когда при князе Юрии Ивановиче Дмитров широко обстраивался.
Cобор Бориса и Глеба - центр архитектурного ансамбля. В середине XVII века к нему примкнули западная паперть и трёхъярусная шатровая колокольня с боевыми часами. Кирпичный, на белокаменном подвале храм, яркий представитель московской школы начала XVI в. В 1610 г. он сильно пострадал во время набега пана Сапеги; реставрированный в 1620 г., он стал жертвой большого пожара в 1672 г., после чего был восстановлен со значительными изменениями. В конце XVIII в. собор вновь подвергался переделкам, а в 1900 - х годах ему был возвращён первоначальный, древний облик.
Остальные монастырские сооружения до 70-х гг. XVII века оставались деревянными. Сформированный к середине XVIII в. небольшой архитектурный комплекс в целом сохранил свою композицию, утрачены лишь ветхие хозяйственные постройки.
Кирпичная ограда, в последствии лишённая оборонительного назначения, - высотой всего 4 м, имеет четыре круглых угловых башни, и выстроена в 1685 - 1689 гг.
Все здания обители отреставрированы, дорожки вымощены, на газонах - сплошной цветочный ковёр. Всё здесь дышит красотой и любовью.